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CAS-NR: 516-54-1
Summenformel: C21H34O2
Molekulargewicht: 318.49300
EINECS-NR: NA
MDL-NR: MFCD00003677
Produktbeschreibung:
Produktname: 3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on CAS-Nr.: 516-54-1
Synonyme:
(3α)-Allopregnanolon;
Pregnan-20-on, 3-Hydroxy-, (3α,5α)-;
3alpha-Hydroxy-5alpha-Pregnan-20-on;
Chemische&Ampere; Physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Weißer Feststoff
Test: ≥98,0%
Dichte: 1.053g/cm3
Siedepunkt: 431,2℃ bei 760mmHg
Flammpunkt: 183,9℃
Brechungsindex: 1,524
Lagerbedingungen: Store at RT
Dampfdruck: 0.0±2.3 mmHg bei 25℃
Wasserlöslichkeit: Chloroform: 20 mg/ml, klar, farblos
Sicherheitsinformation:
Sicherheitshinweise: S22; S24/25
WGK Deutschland: 3
RTECS: TU4383000
F: 10
Allopregnanolon (ALLO), auch bekannt als 3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-on oder 3α,5α-Tetrahydroprogesteron (3α,5α-THP), ist ein endogenes inhibitorisches Pregnan-Neurosteroid. Es wird aus Progesteron synthetisiert und ist ein potenter positiver allosterischer Modulator der Wirkung von Gamma-Amininobuttersäure (GABA) am GABAA-Rezeptor. Allopregnanolon hat ähnliche Wirkungen wie andere positive allosterische Modulatoren der GABA-Wirkung am GABAA-Rezeptor, wie die Benzodiazepine, einschließlich anxiolytischer, sedativer und antikonvulsiver Aktivität.
Endogen produziertes Allopregnanolon übt eine zentrale neurophysiologische Rolle durch die Feinabstimmung des GABAA-Rezeptors und die Modulation der Wirkung mehrerer positiver allosterischer Modulatoren und Agonisten am GABAA-Rezeptor aus. Das 21-hydroxylierte Derivat dieser Verbindung, Tetrahydrodesoxycorticosteron (THDOC), ist ein endogenes inhibitorisches Neurosteroid mit ähnlichen Eigenschaften wie Allopregnanolon, und das 3β-Methyl-Analogon von Allopregnanolon, Ganaxolon, befindet sich in der Entwicklung zur Behandlung von Epilepsie und anderen Erkrankungen, einschließlich post -traumatische Belastungsstörung (PTSD).
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