4-Nitrobenzylhydrogenmalonat CAS 77359-11-6

Produktbeschreibung:

Produktname:4-Nitrobenzylhydrogenmalonat CAS 77359-11-6

 

Synonyme:

Malonsäuremono-4-nitrobenzylester;

Malonsäuremononitrobenzylester;

 

Chemische und physikalische Eigenschaften

Aussehen: Weißes bis fast weißes Pulver

Gehalt: 99 %+

Schmelzpunkt: 109 Grad

Siedepunkt::455,8±30,0 Grad

Dichte: 1,447 ± 0,06 g/cm³

Löslichkeit: löslich in Methanol

Pka:2,49±0,32

 

Anwendung

4-Nitrobenzylhydrogenmalonat ist ein Reagenz, das bei der Synthese von (±)-Thienamycin, einem -Lactam-Antibiotikum, verwendet wird. Außerdem eignet es sich als chirales Schlüsselzwischenprodukt der Carbapenem-Synthese.

Herstellung von Mono-4-nitrobenzylmalonat:

In ein flammengetrocknetes 150-ml-Druckrohr unter Argon 5,00 g (34,7 mmol) Meldrum-Säure und 40 ml wasserfreies MeCN geben.

5,58 g (36,4 mmol) p-Nitrobenzylalkohol zur resultierenden Lösung hinzufügen.

Verschließen Sie das Röhrchen fest und lassen Sie die Reaktion über Nacht unter Rückfluss kochen.

Konzentrieren Sie die Reaktionsmischung unter reduziertem Druck.

Reinigen Sie den Rückstand mittels Säulenchromatographie mit einer 55/45 Hexan/EtOAc-Mischung.

Das resultierende Produkt ist Mono-4-nitrobenzylmalonat mit einer Ausbeute von 87 %.

 

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