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CAS-NR: 119509-24-9
Summenformel: C15H21Cl2NO5
Molekulargewicht: 366,23700
EINECS-NR.: NA
MDL-NR: NA
Produktbeschreibung:
Produktname: Atpenin A5 CAS-NR.: 119509-24-9
Synonyme:
(2S,4S,5R)-1-(2,4-Dihydroxy-5,6-dimethoxy-3-pyridinyl)-2,4-dimethyl-5,6-dichlor-1-hexanon;
3-(2S,4S,5R)-5,6-Dichlor-2,4-dimethyl-1-oxohexyl-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinon;
Atpenin A5 (synthetisch);
Chemisch-physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Weißes bis-weißes Pulver
Probe: Größer als oder gleich 99,0 Prozent
Dichte: 1,31 g/cm3
Siedepunkt: 532,6 Grad bei 760 mmHg
Flammpunkt: 275,9 Grad
Brechungsindex: 1,534
Dampfdruck: 1,45 E-13 mmHg bei 25 Grad
Die enantioselektive Totalsynthese von Atpenin A5, einem potenten Inhibitor des mitochondrialen Komplexes II (Succinat-ubichinon-oxidoreduktase), wurde durch einen konvergenten Ansatz durch eine Kopplungsreaktion zwischen 5-iodo-2, 3,4,6--Tetraalkoxypyridin und ein Seiten---Aldehyd. Die beiden Schlüsselsegmente wurden durch ortho-Metallierung/Borierung mit (MeO)3B/Oxidation mit mCPBA, ortho-Iodierung, Halogentanzreaktion, Sharpless-Epoxidierung und regioselektive Epoxidöffnungsreaktion synthetisiert.
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