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CAS-NR.: 20350-15-6
Summenformel: C16H24O4
Molekulargewicht: 280.35900
EINECS-NR.: 606-528-3
MDL-NR.: MFCD00083258
Produktbeschreibung:
Produktname: Brefeldin A CAS NO: 20350-15-6
Synonyme:
(1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-Dihydroxy-6-Methyl-6,7,8,9,12,13,14,14a-octahydro-1H-cyclopenta[f][1]oxacyclotridecin-4(11aH)-on;
Askotoxin, Cyanein, Decumbin;
Brefeldin A, froM EupenicilliuM brefeldianuM;
Chemische & physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Weiß fest
Gehalt:≥99,0%
Dichte: 1.108 g/cm3
Siedepunkt: 492,7°C bei 760 mmHg
Schmelzpunkt: 200-205 °C
Flammpunkt: 87°C
Brechungsindex: 1,513
Lagerzustand: 2-8°C
Dampfdruck: 0mmHg bei 25 °C
Wasserlöslichkeit: Löslich in Dimethylsulfoxid, Dichlormethan und Ethanol. Leicht wasserlöslich.
Sicherheitshinweise:
RTECS: GY8410000
Sicherheitshinweise: S24/25; S45; S36; S26
WGK Deutschland: 3
RIDADR: UN 2811 6
Risikohinweis: R25
Gefahrencodes: Xn; T
Brefeldin A ist ein Lactonantibiotikum, das von Pilzorganismen wie Eupenicillium brefeldianum produziert wird. Brefeldin A hemmt indirekt den Proteintransport vom endoplasmatischen Retikulum zum Golgi-Apparat, indem es die Bildung von COPI-vermittelten Transportvesikeln verhindert. Brefeldin A wurde zunächst als antivirales Antibiotikum isoliert, wird aber heute vor allem in der biologischen Forschung zur Untersuchung des Proteintransports eingesetzt. Brefeldin A ist ein potenter Inhibitor des Zellwachstums, der erstmals 1958 beschrieben und dann unabhängig voneinander von mehreren Gruppen als potenter Wirkstoff in einer Vielzahl von Bioassays wiederentdeckt wurde. Brefeldin hat antivirale, antibiotische, antimykotische, antitumorale und herbizide Wirkung. Frühe Studien zur Wirkungsweise von Brefeldin identifizierten eine Hemmung der Protein- und Nukleinsäuresynthese durch Störung des Golgi-Apparates. Das genaue molekulare Ziel ist eine Untergruppe von Sec7-Typ-GTP-Austauschfaktoren (GEFs), die eine kleine GTPase, Arf1p, aktivieren, einen integralen Bestandteil des Proteintransports und der Signalgebung.
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