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CAS-NR: 474-25-9
Summenformel: C24H40O4
Molekulargewicht: 392.57200
EINECS-NR: 207-481-8
MDL-NR: MFCD00064142
Produktbeschreibung:
Produktname: Chenodesoxycholsäure CAS-NR.: 474-25-9
Synonyme:
Cholan-24-säure, 3,7-Dihydroxy-, (3α,5β,7α)-;
3α,7α-Dihydroxy-5β-cholansäure;
Anthropododesoxycholsäure;
Chemische&Ampere; Physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver
Test: ≥99.00%
Dichte: 1,128g/cm3
Siedepunkt: 547.1℃ bei 760 mmHg
Schmelzpunkt: 167-171℃
Flammpunkt: 298.8℃
Brechungsindex: 1,558
Wasserlöslichkeit: PRAKTISCH UNLÖSLICH
Lagerbedingungen: An einem kühlen, trockenen Ort lagern. In einem dicht verschlossenen Behälter aufbewahren.
Sicherheitsinformation:
RTECS: FZ1980000
Sicherheitshinweise: S36/37-S45
HS-Code: 2918990090
WGK Deutschland: 2
Risikohinweis: R63
Gefahrencode: Xn
Chenodesoxycholsäure (auch bekannt als Chenodesoxycholsäure, Chenocholsäure und 3α,7α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid) ist eine Gallensäure. Es kommt als weiße kristalline Substanz vor, die in Wasser unlöslich, aber in Alkohol und Essigsäure löslich ist, mit einem Schmelzpunkt von 165-167 °C. Salze dieser Carbonsäure werden Chenodesoxycholate genannt. Chenodesoxycholsäure ist eine der wichtigsten Gallensäuren, die von der Leber produziert werden.
Es wurde zuerst aus der Galle der Hausgans isoliert, wodurch es das"cheno" Teil seines Namens (griechisch: χήν=Gans).
Chenodesoxycholsäure und Cholsäure sind die beiden primären Gallensäuren des Menschen. Einige andere Säugetiere haben eher Muricholsäure oder Desoxycholsäure als Chenodesoxycholsäure.
Chenodesoxycholsäure wird in der Leber aus Cholesterin durch einen Prozess synthetisiert, der mehrere enzymatische Schritte umfasst. Wie andere Gallensäuren kann es in der Leber mit Taurin oder Glycin konjugiert werden und Taurochenodesoxycholat oder Glycochenodesoxycholat bilden. Konjugation führt zu einem niedrigeren pKa. Dies bedeutet, dass die konjugierten Gallensäuren beim üblichen pH-Wert im Darm ionisiert werden und im Magen-Darm-Trakt verbleiben, bis sie das Ileum erreichen, wo der größte Teil wieder resorbiert wird. Gallensäuren bilden Mizellen, die die Fettverdauung erleichtern. Nach der Resorption werden sie von der Leber aufgenommen und wieder sezerniert, so dass sie einen enterohepatischen Kreislauf durchlaufen. Nicht resorbierte Chenodesoxycholsäure kann von Bakterien im Dickdarm zu der als Lithocholsäure bekannten sekundären Gallensäure verstoffwechselt werden.
Choendeoxycholsäure ist die stärkste natürliche Gallensäure bei der Stimulierung des nukleären Gallensäurerezeptors, des Farnesoid-X-Rezeptors (FXR). Die Transkription vieler Gene wird durch FXR aktiviert.
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