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Dansylchlorid CAS 605-65-2

Dansylchlorid CAS 605-65-2

CAS-NR: 605-65-2
Summenformel: C12H12ClNO2S
Molekulargewicht: 269,74700
EINECS-NR: 210-092-6
MDL-NR: MFCD00003985

Produkt - Details

Produktbeschreibung:

Produktname: Dansylchlorid CAS-Nr.: 605-65-2

Synonyme:

1-Naphthalinsulfonylchlorid, 5-(Dimethylamino)-;

1-Chlorsulfonyl-5-dimethylaminonaphthalin;

5-(Dimethylamino)naphthalin-1-sulfonylchlorid;

Chemischer GG-Verstärker; Physikalische Eigenschaften:

Aussehen: Gelbes feines kristallines Pulver

Assay: ≥99%

Dichte: 1,361 g/cm3

Siedepunkt: 371.3℃ bei 760 mmHg

Schmelzpunkt: 70-73℃

Flammpunkt: 178.4℃

Brechungsindex: 1,636

Lagerzustand: 2-8℃

Stabilität: Stabil unter normalen Temperaturen und Drücken

Sicherheitsinformation:

Symbol: GHS05

Signalwort: Gefahr

RTECS: QK3688000

Gefahrenklasse: 8

Gefahrencode: C

HS-Code: 29214980

Verpackungsgruppe: III

WGK Deutschland: 3

RIDADR: UN 3261

Risikohinweis: R34

Gefahrenerklärung: H314

Sicherheitshinweise: S26-S36/37/39-S45

Warnhinweise: P280; P305 P351 + P338; P310

Dansylchlorid oder 5-(Dimethylamino)Naphthalin-1-SulfonYL-Chlorid ist ein Reagens, das mit primären Aminogruppen in aliphatischen und aromatischen Aminen reagiert, um stabile blau- oder blau-grün-fluoreszierende Sulfonamid-Addukte zu erzeugen. Es kann auch mit sekundären Aminen umgesetzt werden. Dansylchlorid wird häufig verwendet, um Aminosäuren zu modifizieren; insbesondere Proteinsequenzierung und Aminosäureanalyse. Es kann auch verwendet werden, um funktionelle Hydroxyl- und Carbonsäuregruppen zu markieren.

Dansylchlorid kann auch als DNSC bezeichnet werden. Ebenso ist ein ähnliches Derivat, Dansylamid, als DNSA bekannt. Außerdem sind diese Protein-DNSC-Konjugate empfindlich gegenüber ihrer unmittelbaren Umgebung. Dies in Kombination mit ihrer Fähigkeit, Energie (wie beim Fluoreszenz-Resonanz-Energietransfer) von der Aminosäure Tryptophan aufzunehmen, ermöglicht die Verwendung dieser Markierungstechnik bei der Untersuchung der Proteinfaltung und -dynamik.

Die Fluoreszenz dieser Sulfonamidaddukte kann durch Zugabe von alpha-Cyclodextrin verstärkt werden. Dansylchlorid ist in Dimethylsulfoxid instabil, das niemals zur Herstellung von Lösungen des Reagens verwendet werden sollte. Der Extinktionskoeffizient von Dansyl-Derivaten ist wichtig für die Messung ihrer Konzentration in Lösung. Dansylchlorid ist eines der einfachsten Sulfonamid-Derivate und dient daher häufig als Ausgangsreagenz für die Herstellung anderer Derivate. Exotische Derivate können sehr unterschiedliche Extinktionskoeffizienten aufweisen, aber andere, wie beispielsweise Dansylamid, ähneln Dansylchlorid in ihren Absorptions- und Fluoreszenzeigenschaften. Aber selbst für Dansylchlorid gibt es eine Vielzahl von Extinktionskoeffizienten, die berichtet wurden. Einige der Werte werden verwendet, um das Ausmaß des Erfolgs bei Versuchen abzuschätzen, den Farbstoff an ein Protein zu konjugieren. Andere Werte können verwendet werden, um eine genaue Konzentration einer Stammlösung zu bestimmen. Die spezifischen Werte und ihre Verwendung finden Sie in der folgenden Tabelle.

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