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CAS-Nr.: 1972-28-7
Summenformel: C6H10N2O4
Molekulargewicht: 174,15500
EINECS-NR: 217-821-7
MDL-NR: MFCD00009103
Produktbeschreibung:
Produktname: Diethylazodicarboxylat CAS-NR.: 1972-28-7
Synonyme:
1,2-Ethoxycarbonyldiazen;
Ethylazodicarboxylat;
Azodicarbonsäurediethylester;
Chemische&Ampere; Physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Rote bis orangefarbene Flüssigkeit
Test: ≥99,0%
Dichte: 1.106
Siedepunkt: 106℃ (13 mmHg)
Flammpunkt: 106,9℃
Brechungsindex: n20/D 1,47
Stabilität: Stabil, kann aber explodieren, wenn es unter Einschluss erhitzt wird. Kann stoßempfindlich sein. Zersetzt sich stark, wenn es über 100ºC erhitzt wird. Unverträglich mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln. Lichtempfindlich.
Lagerzustand: 2-8℃
Dampfdruck: 0,589 mmHg bei 25℃
Sicherheitsinformation:
Gefahrenklasse: 6.1
Sicherheitshinweise: S26-S36/37-S62
HS-Code: 2927000090
WGK Deutschland: 3
Verpackungsgruppe: III
RIDADR: UN 3233
Risikohinweise: R5; R11; R20; R36/37/38; R48/20; R63; R65; R67
Gefahrencodes: F; Xn
Symbol: GHS02, GHS07, GHS08
Gefahrenerklärung: H226; H242; H304; H315; H319; H335 + H336; H361d; H373
Signalwort: Gefahr
Warnhinweis: P261; P281; P301 P310; P305 P351 + P338; P331
Diethylazodicarboxylat, konventionell abgekürzt als DEAD und manchmal als DEADCAT, ist eine organische Verbindung mit der Strukturformel CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. Seine Molekülstruktur besteht aus einer zentralen azofunktionellen Gruppe, RN=NR, flankiert von zwei Ethylestergruppen. Diese orange-rote Flüssigkeit ist ein wertvolles Reagenz, aber auch ziemlich gefährlich und explodiert beim Erhitzen. Daher ist der kommerzielle Versand von reinem Diethylazodicarboxylat in den Vereinigten Staaten verboten und erfolgt entweder in Lösung oder auf Polystyrolpartikeln.
DEAD ist ein Azadienophil und ein wirksames Dehydrierungsmittel, das Alkohole in Aldehyde, Thiole in Disulfide und Hydrazogruppen in Azogruppen umwandelt; es ist auch ein guter Elektronenakzeptor. Während DEAD in zahlreichen chemischen Reaktionen verwendet wird, ist es vor allem als Hauptkomponente der Mitsunobu-Reaktion bekannt, die täglich in chemischen Labors durchgeführt wird und für die Synthese verschiedener Naturstoffe und Pharmazeutika verwendet werden kann. Insbesondere ist die resultierende Chemikalie Zidovudin ein wichtiges Medikament gegen AIDS und FdUMP ist ein wirksames Antitumormittel, auch Procarbazin, ein nicht reversibler MAOI.
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