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CAS-NR: 548-04-9
Summenformel: C30H16O8
Molekulargewicht: 504.44300
EINECS-NR: 208-941-0
MDL-NR: MFCD00016683
Produktbeschreibung:
Produktname: Hypericin CAS-NR: 548-04-9
Synonyme:
MYCOPHYRIN;
CYCLO-WERROL;
HYPERIKUM ROT;
Chemische&Ampere; Physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Rot gefärbtes Anthrachinon-Derivat
Test: ≥99,0%
Dichte: 1,915 g/cm3
Siedepunkt: 1020.3℃ bei 760 mmHg
Schmelzpunkt: 299-301℃
Flammpunkt: 584.6℃
Brechungsindex: 2,13
Lagerbedingungen: Store at +4℃
Empfindlich: Lichtempfindlich
Sicherheitsinformation:
Sicherheitshinweise: S22-S36
HS-Code: 2914700090
WGK Deutschland: 3
RIDADR: UN 2811
Risikohinweis: R22
Gefahrencode: Xn
Hypericin ist ein Naphthodianthron, ein rot gefärbtes Anthrachinon-Derivat, das zusammen mit Hyperforin einer der Hauptwirkstoffe von Hypericum (Johannes's Würze) ist. Es wird angenommen, dass Hypericin als antibiotischer, antiviraler und unspezifischer Kinase-Inhibitor wirkt. Hypericin kann die Wirkung des Enzyms Dopamin-β-Hydroxylase hemmen, was zu erhöhten Dopaminspiegeln führt, obwohl dadurch möglicherweise Noradrenalin und Adrenalin verringert werden.
Es wurde ursprünglich angenommen, dass die antidepressive pharmakologische Aktivität von Hypericin auf der Hemmung des Monoaminoxidase-Enzyms beruht. Der Rohextrakt von Hypericum ist ein schwacher Inhibitor von MAO-A und MAO-B. Isoliertes Hypericin zeigt diese Aktivität nicht, hat aber eine gewisse Affinität für NMDA-Rezeptoren. Dies deutet darauf hin, dass andere Inhaltsstoffe für den MAOI-Effekt verantwortlich sind. Die derzeitige Annahme ist, dass der Mechanismus der antidepressiven Wirkung auf die Hemmung der Wiederaufnahme bestimmter Neurotransmitter zurückzuführen ist.
Das große Chromophorsystem im Molekül bedeutet, dass es bei Aufnahme über die Schwellenmengen hinaus zu Lichtempfindlichkeit führen kann. Lichtempfindlichkeit wird oft bei Tieren beobachtet, die auf Johanniskraut&grasen durften. Da sich Hypericin bevorzugt in Krebsgewebe anreichert, wird es auch als Indikator für Krebszellen verwendet. Darüber hinaus wird Hypericin als Wirkstoff in der photodynamischen Therapie erforscht, bei dem eine Biochemikalie von einem Organismus aufgenommen und später mit spektralspezifischem Licht aus spezialisierten Lampen oder Laserquellen zu therapeutischen Zwecken aktiviert wird. Es wird auch angenommen, dass die antibakteriellen und antiviralen Wirkungen von Hypericin auf seine Fähigkeit zur Photooxidation von Zellen und Viruspartikeln zurückzuführen sind.
Hypericin leitet sich von der Polyketid-Cyclisierung ab.
Die Biosynthese von Hypericinen erfolgt im Polyketid-Weg, bei dem eine Octaketid-Kette Prozesse der Cylisierung und Decarboxylierung durchläuft, um Emodin-Anthron zu bilden, von dem angenommen wird, dass es die Vorläufer von Hypericin sind. Oxidationsreaktionen liefern Protoformen, die dann in Hypericin und Pseudohypericin umgewandelt werden. Diese Reaktionen sind lichtempfindlich und finden unter Lichteinwirkung und unter Verwendung des Enzyms Hyp-1 statt.
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