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(S)-(+)-Ibuprofen CAS 51146-56-6

(S)-(+)-Ibuprofen CAS 51146-56-6

CAS-NR.: 51146-56-6
Summenformel: C13H18O2
Molekulargewicht: 206.28100
EINECS-NR.: 610-620-9
MDL-Nr.: MFCD00069289

Produkt - Details

Produktbeschreibung:

Produktname: (S)-(+)-Ibuprofen CAS-NR: 51146-56-6

 

Synonyme:            

(S)-(+)-4-Isobutyl-alpha-methylphenylessigsäure;

(S)-2-(4-Isobutylphenyl)propansäure;

(S)-(+)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure;

 

Chemische & physikalische Eigenschaften:

Aussehen: Farbloser, kristalliner Feststoff

Assay: ≥99,0%

Dichte: 1,029 g/cm3

Siedepunkt: 319,6°C bei 760 mmHg

Schmelzpunkt: 49-53 °C

Flammpunkt: 113 °C

Stabilität: Stabil. Inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln.

Lagerzustand: Bei RT lagern

 

Sicherheitshinweise:

Sicherheitshinweise: S36/37-S45

HS-Code: 2916399090

Risikohinweise: R22; R63

Gefahrencode: Xn

 

Ein nichtsteroidales entzündungshemmendes Medikament (NSAID); Aktivität liegt hauptsächlich im (S)-Isomer. Dexibuprofen, das S-(+)-Isomer des weit verbreiteten NSAID-Wirkstoffs Ibuprofen, wurde in Österreich zur Behandlung der rheumatoiden Arthritis eingeführt. Während die racemische Verbindung häufig klinisch verwendet wird, wird die entzündungshemmende Aktivität über das S-Isomer durch Hemmung der Prostaglandinsynthese vermittelt. Es wurde auch gezeigt, dass das R-Isomer in vivo über ein CoA-Thioester-Zwischenprodukt in das Santipode umgewandelt wird. Da CoA eine zentrale Rolle beim zwischengeschalteten Metabolismus und der Aufrechterhaltung des [Acyl-CoA] spielt, hemmt die Erzeugung von R-Ibuprofen-CoA kompetitiv viele CoA-abhängige Reaktionen, was folglich zu Störungen des Hepatozyten-Intermediärstoffwechsels und der mitokondrialen Funktion führt. Die reine Verwendung von S-Ibuprofen wird daher bevorzugt, was eine Verringerung der Dosierung und ein verbessertes Nebenwirkungsprofil ermöglicht.

 

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