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CAS-NR.: 51146-56-6
Summenformel: C13H18O2
Molekulargewicht: 206.28100
EINECS-NR.: 610-620-9
MDL-Nr.: MFCD00069289
Produktbeschreibung:
Produktname: (S)-(+)-Ibuprofen CAS-NR: 51146-56-6
Synonyme:
(S)-(+)-4-Isobutyl-alpha-methylphenylessigsäure;
(S)-2-(4-Isobutylphenyl)propansäure;
(S)-(+)-2-(4-Isobutylphenyl)propionsäure;
Chemische & physikalische Eigenschaften:
Aussehen: Farbloser, kristalliner Feststoff
Assay: ≥99,0%
Dichte: 1,029 g/cm3
Siedepunkt: 319,6°C bei 760 mmHg
Schmelzpunkt: 49-53 °C
Flammpunkt: 113 °C
Stabilität: Stabil. Inkompatibel mit starken Oxidationsmitteln.
Lagerzustand: Bei RT lagern
Sicherheitshinweise:
Sicherheitshinweise: S36/37-S45
HS-Code: 2916399090
Risikohinweise: R22; R63
Gefahrencode: Xn
Ein nichtsteroidales entzündungshemmendes Medikament (NSAID); Aktivität liegt hauptsächlich im (S)-Isomer. Dexibuprofen, das S-(+)-Isomer des weit verbreiteten NSAID-Wirkstoffs Ibuprofen, wurde in Österreich zur Behandlung der rheumatoiden Arthritis eingeführt. Während die racemische Verbindung häufig klinisch verwendet wird, wird die entzündungshemmende Aktivität über das S-Isomer durch Hemmung der Prostaglandinsynthese vermittelt. Es wurde auch gezeigt, dass das R-Isomer in vivo über ein CoA-Thioester-Zwischenprodukt in das Santipode umgewandelt wird. Da CoA eine zentrale Rolle beim zwischengeschalteten Metabolismus und der Aufrechterhaltung des [Acyl-CoA] spielt, hemmt die Erzeugung von R-Ibuprofen-CoA kompetitiv viele CoA-abhängige Reaktionen, was folglich zu Störungen des Hepatozyten-Intermediärstoffwechsels und der mitokondrialen Funktion führt. Die reine Verwendung von S-Ibuprofen wird daher bevorzugt, was eine Verringerung der Dosierung und ein verbessertes Nebenwirkungsprofil ermöglicht.
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