Nysted-Reagenz CAS 41114-59-4

Produktbeschreibung:

Produktname: Nysted-Reagenz CAS-Nr.: 41114-59-4

Synonyme:

Nysted-Reagenz,cyclo-Dibromodi-μ-methylen[μ-(tetrahydrofuran)]trizink;

Nysted-Reagenz (20% nasse Suspension in THF);

Bis(bromzinciomethyl)zink (20% Tetrahydrofuranlösung);

Chemische&Ampere; Physikalische Eigenschaften:

Aussehen: Weißes Pulver

Test: ≥99,0%

Dichte: 1,186 g/ml bei 25℃ (lit.)

Sicherheitsinformation:

Sicherheitshinweise: S16; S26; S36

WGK Deutschland: 3

RIDADR: UN 3399 4

Risikohinweise: R11; R14; R19; R22; R36/37/38

Gefahrencodes: F; Xn

Das Nysted-Reagenz ist ein Reagenz, das in der organischen Synthese zur Methenylierung einer Carbonylgruppe verwendet wird. Es wurde 1975 von Leonard N. Nysted in Chicago, Illinois, entdeckt. Es wurde durch Umsetzen von Dibrommethan und aktiviertem Zink in THF hergestellt. Das Verfahren ist als Nysted-Olefinierung bekannt. Es gibt keinen bestätigten Mechanismus, aber ein vorgeschlagener Mechanismus ist unten rechts zu sehen.

Ein vorgeschlagener Mechanismus für die Nysted-Olefinierung; Ein ähnliches Reagenz ist Tebbe's Reagenz. Bei der Nysted-Olefinierung reagiert das Nysted-Reagenz mit TiCl4, um eine Carbonylgruppe zu methylenieren. Das größte Problem bei diesen Reagenzien besteht darin, dass die Reaktivität nicht gut dokumentiert ist. Es wird angenommen, dass das TiCl4 bei der Reaktion als Vermittler wirkt. Nysted-Reagens kann verschiedene Carbonylgruppen in Gegenwart verschiedener Mediatoren methylenieren. In Gegenwart von BF3•OEt2 wird das Reagens beispielsweise Aldehyde methylenieren. Andererseits kann das Reagens in Gegenwart von TiCl4, TiCl3 oder TiCl2 und BF3•OEt2 Ketone methylenieren. Am häufigsten wird es verwendet, um Ketone zu methylenieren, da sie aufgrund der Verdrängung um die Carbonylgruppe allgemein schwierig zu methylenieren sind. Nysted ist in der Lage, in den engen Raum einzudringen und die Carbonylgruppe leicht zu methylenieren.

Wegen der Gefahren und der hohen Reaktivität und der Schwierigkeit, das Reagenz während seiner Verwendung stabil zu halten, gibt es wenig Forschung zu Nysted-Reagens. Genauer gesagt kann es an der Luft explosive Peroxide bilden und ist hochentzündlich. Außerdem reagiert es heftig mit Wasser. Diese machen das Arbeiten mit diesem Reagenz sehr gefährlich.

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• Ein paar: Bortrichlorid CAS 10294-34-5
• Der nächste streifen: Triethylmethantricarboxylat CAS 6279-86-3